Ο εορτασμός για τη Γιορτή του Αη Γιώργη του Σκυριανού ξεκινά μια βδομάδα πριν από τη γιορτή του με το κάλεσμα των εθελοντών για την γιορτινή προετοιμασία (ασβέστωμα, καθαριότητα, στολισμός, εργασίες για το φαγητό και το κρασί).
Αποκορύφωμα της προετοιμασίας είναι η παραμονή όπου πάνω από 50 άνθρωποι δουλεύουν άλλοι στο στολισμό των εικόνων με παραδοσιακά κεντήματα, στις γιρλάντες από λουλούδια εντός και τριγύρω της Μονής κυρίως γυναίκες, άλλοι στο μαγείρεμα, πιο πολύ οι άντρες στα σφάγια που κι αυτά συχνά ξεπερνούν τα 100 άλλα προσφορά των τσοπάνηδων και άλλα του Μοναστηριού, άλλοι στα ψωμιά, άλλοι στα κεριά.
Την παραμονή θα ξεκινήσει η λιτάνευση των εικόνων και η πομπή θα περάσει από την πλατεία της Αιώνιας Ποίησης και θα καταλήξει στο «Μετόχι» για να ψαλεί Μικρός Εσπερινός και να διανεμηθούν οι άρτοι και τα κόλλυβα. Μετά η πομπή κατηφορίζει για την κεντρική πλατεία και καταλήγει στη μονή. Στο προαύλιο του Μοναστηριού θ' αγιαστεί και θα μοιραστεί στον κόσμο το κρασί της στέρνας, που επί αιώνες Σκυριανοί και ξένοι θεωρούν θαυματουργό.
Το απόγευμα φτάνει ο Μητροπολίτης Καρυστίας & Σκύρου συνοδεία ιερέων και ψαλτών και προσκυνητών απ’ όλη την Ελλάδα. Στο τέλος της ημέρας πάλι προσφέρεται φαγητό στους ξένους από τις πρωϊνές προετοιμασίες, δηλαδή μαγειρευτό κατσίκι ή αρνί με ρύζι και άφθονο κρασί.
Συνέχεια έχει η θεία λειτουργία του “Πανηγύριου”, “Μέγα Εσπερινού” ενώ τη νύχτα θα ακολουθήσει ολονυχτία όπου πολλοί πιστοί παραμένουν στη Μονή.
Ανήμερα στη Γιορτή του Αγίου, μετά τη θεία λειτουργία γίνεται δεύτερη περιφορά των εικόνων από τη Μονή μέχρι την κεντρική πλατεία της Χώρας όπου από το υπερυψωμένο Δημαρχείο γίνεται αγιασμός. Κατά την επιστροφή στη Μονή συνεχίζεται η γιορτή με φαγητό και άφθονο κρασί.